2004年
•マスターズ甲子園2004第1回記念大会が阪神甲子園球場で開催される。
2011年
•全国高校野球OBクラブ連合に大府高校が加盟。
2014年
•大府高校が東海大会に参加。
(参加校 愛知県大府高校、三重県海星高校、岐阜県大垣商業高校)
•菊里高校が新規加盟。
2016年
•愛知商業高校、東海商業高校、半田高校、刈谷高校が新規加盟。
2017年
•西尾高校、西尾東高校が新規加盟
•愛知県高校野球OB連盟を結成。初代会長に早川昭次氏(大府高)が就任。
•成章高校、杜若高校が新規加盟。
2018年
•マスターズ甲子園2018第1回愛知県大会を初開催(優勝大府高校)。
•国府高校が新規加盟。
•マスターズ甲子園2018本大会に愛知県代表が初出場(代表校大府高校)。
2019年
•マスターズ甲子園2019第2回愛知県大会(優勝国府高校)。
•愛産大三河高校、愛知高校、津島高校、愛工大名電高校、中部大春日丘高校が新規加盟。
•マスターズ甲子園2019本大会(代表校国府高校)。
2020年
•マスターズ甲子園2020第3回愛知県大会が新型コロナウイルス感染症流行の為、大会途中打ち切り。
•第102回全国高校野球選手権大会が中止。夏季愛知県高校野球大会に大会試合球を寄贈。(全188校に大会試合球各3個提供。計564個(47ダース))
•阿久比高校が新規加盟。
•マスターズ甲子園2020本大会が新型コロナウイルス感染症流行の為、初の開催中止。
2021年
•マスターズ甲子園2021第4回愛知県大会(優勝中部大春日丘高校)。
•マスターズ甲子園2021本大会(代表校中部大春日丘高校)。
2022年
•マスターズ甲子園2022第5回愛知県大会(優勝国府高校)。
•渥美農業高校、福江高校、豊川工科高校が新規加盟。
•第2代会長に近藤英司氏(半田高)が就任。
•マスターズ甲子園2022本大会で愛知県代表が初勝利(代表校国府高校)。
2023年
•愛知県大会名称変更。
•第6回マスターズ甲子園愛知大会(優勝国府高校)。
•第105回全国高等学校野球選手権記念愛知大会広告協賛。
•マスターズ甲子園2023北信越•東海ブロック大会で国府高校が優勝(第20回 全国高校野球OBトーナメント出場権獲得)。
•マスターズ甲子園2023東日本大会に国府高校が出場。
•時習館高校が新規加盟。