2004年
•マスターズ甲子園2004第1回記念大会が阪神甲子園球場で開催される。

2011年
•全国高校野球OBクラブ連合に大府高校が加盟。

2014年
•大府高校が東海大会に参加。
（参加校 愛知県大府高校、三重県海星高校、岐阜県大垣商業高校）
•菊里高校が新規加盟。

2016年
•愛知商業高校、東海商業高校、半田高校、刈谷高校が新規加盟。

2017年
•西尾高校、西尾東高校が新規加盟
•愛知県高校野球OB連盟を結成。初代会長に早川昭次氏（大府高）が就任。
•成章高校、杜若高校が新規加盟。

2018年
•マスターズ甲子園2018第1回愛知県大会を初開催（優勝大府高校）。
•国府高校が新規加盟。
•マスターズ甲子園2018本大会に愛知県代表が初出場（代表校大府高校）。

2019年
•マスターズ甲子園2019第2回愛知県大会（優勝国府高校）。
•愛産大三河高校、愛知高校、津島高校、愛工大名電高校、中部大春日丘高校が新規加盟。
•マスターズ甲子園2019本大会（代表校国府高校）。

2020年
•マスターズ甲子園2020第3回愛知県大会が新型コロナウイルス感染症流行の為、大会途中打ち切り。
•第102回全国高校野球選手権大会が中止。夏季愛知県高校野球大会に大会試合球を寄贈。（全188校に大会試合球各3個提供。計564個（47ダース））
•阿久比高校が新規加盟。
•マスターズ甲子園2020本大会が新型コロナウイルス感染症流行の為、初の開催中止。

2021年
•マスターズ甲子園2021第4回愛知県大会（優勝中部大春日丘高校）。
•マスターズ甲子園2021本大会（代表校中部大春日丘高校）。

2022年
•マスターズ甲子園2022第5回愛知県大会（優勝国府高校）。
•渥美農業高校、福江高校、豊川工科高校が新規加盟。
•第2代会長に近藤英司氏（半田高）が就任。
•マスターズ甲子園2022本大会で愛知県代表が初勝利（代表校国府高校）。

2023年
•愛知県大会名称変更。
•第6回マスターズ甲子園愛知大会（優勝国府高校）。
•第105回全国高等学校野球選手権記念愛知大会広告協賛。
•マスターズ甲子園2023北信越•東海ブロック大会で国府高校が優勝（第20回 全国高校野球OBトーナメント出場権獲得）。
•マスターズ甲子園2023東日本大会に国府高校が出場。
•時習館高校が新規加盟。